Al comenzar su carrera universitaria (Traductores e Intérpretes) Juan Pinilla entabla contacto con el mundo del flamenco granadino, aprendiendo de ‘maestros’ como Curro Albayzín, Curro Andrés, Paco Moyano, José Carlos Zárate y Francisco Manuel Díaz.
Obtiene diversos primeros premios en provincias como Almería, Málaga o Barcelona. Se enrola en la compañía Zárate, junto a los que comienza a subirse a los escenarios y viaja a Alemania, República Checa e Inglaterra. La escritora Paula Marín, que trabaja en la biblioteca de la Facultad donde estudia Pinilla, es la que lo introduce en el mundillo intelectual del flamenco.
Comienza por entonces a colaborar en prensa e inicia algunas investigaciones sobre los cantes de Granada y los perfiles biográficos de Cobitos y Manuel Avila. Posteriormente visita países como Alemania, Polonia, Irán, Dinamarca, República Checa, Japón, Portugal o Austria.
Comparte cartel con figuras como Fosforito, Juanito Valderrama, Chano Lobato, Luis el Zambo, Miguel Poveda, Marina Heredia, Rancapinos y un largo etcétera. Paralelamente destaca como estudioso e investigador de flamenco, pronunciando conferencias por toda España.
En el Festival de las Minas de La Unión obtiene hasta siete primeros premios, alzándose en 2007 con el máximo galardón “Lámpara Minera” lo que lo convirtió en el único cantaor granadino que posee esta distinción en la actualidad, ya que el único cantaor que lo poseía hasta entonces era Manuel Ávila, su maestro, fallecido en 1993.
